DÉRIVÉS DE SUBSTITUTION DES ÉTHERS BENZYLIQUES
Les dérivés chlorés, bromés, nitrés des éthers benzyliques ne peuvent être obtenus que par des méthodes détournées. Ils paraissent devoir être plutôt considérés comme des éthers des alcools benzyliques chlorés, bromés, nitrés, que comme des éthers benzyliques chlorés, bromés, nitrés.
Éther chlorobehzyléthylique (CuH3C1)(C4H602).
On fait réagir sur l’éther benzylchlorhydrique chloré une solution alcoolique de potasse. Ce corps bout à 215°-218°. (Naquet — Beilstein et Kuhlberg.)
Mercaptan chlorobenzylique (CuH3C1)H2S2.
En faisant réagir sur l’éther benzylchlorhydrique une solution alcoolique de sulfhydrate de potassium, on obtient un corps ayant la composition ci-dessus indiquée. D’après Beilstein et Kuhlberg, il est en cristaux fusibles à 84°-85° ; d’après Jackson et White, il est liquide et se prend par le froid en cristaux fusibles à 19°-20° (?).
Éther chlorobenzylsdlfhydrique (C14H3C1)2H2S2. -
Il se prépare comme le précédent, en remplaçant le sulfhydrate de potassium par le monosulfure. Il n’est pas mieux connu. C’est un liquide huileux, d’après Paulv; e’est un corps cristallin fusible à 42°, d’après Jackson et White.
Éther clorobenzylacétiqde (G14H3CI)C4II404.
On fait réagir le chlorure de benzyle chloré sur l’acétate de potassium. Il bout à 240°. (Beilstein et Kuhlberg.)
Mercaptan nitrobenzyuque (C14H3[Az04j)H2S2.
On réduit par le sulfhydrate d’ammoniaque le chlorure de benzyle nitré. C’est un corps cristallin, fusible à 140°. 11 est insoluble dans l’eau, soluble dans
l’alcool et transformable par l’ammoniaque en bisulfure de nitrobenzyle (GMH6[AzO*])sS*. (Strakosch.)
Éther paranitrobenzylacétique (Ci4Ils[Az04])C4H404 ( acétate de nitrodracéthyle).
On l’obtient en traitant soit l’éther benzylacétique par l’acide azotique fumant et refroidi à 0° (Beilstein et Kulilberg), soit l’éther benzylehlorhydrique nitré ou chlorure de nitrodracéthyle par l’acétate de potassium. (Grimaux.)
Il est un peu soluble dans l’eau bouillante, soluble dans l’alcool et l’éther. Il fond à 85» (G.), à 78» (B. et K.) :
Éther nitrobenzylsulfocyahique (C14H5[Az04]C9HAzS1 2 3.
On le prépare en traitant l’éther benzylsulfocyanique par l’aeide azotique fumant, ou bien le chlorure de nitrobenzyle C14H5[Az04](HCl) par le sulfocyanate de potassium. C’est’un corps solide, qui cristallise de sa solution alcoolique en petites aiguilles blanches, volatiles vers 70», mais qui se décomposent à la distillation. (Henry.)