II. ÉTHERS DES PHÉNOLS C2"H

ÉTHERS DE L’ANOL

L’anol C18II1002 est un phénol que l’on obtient en traitant l’anéthol par la potasse en fusion : sa constitution n’est pas bien établie : néanmoins jusqu’à présent on considère l’anéthol comme son éther méthylique :

C20H1202 = ci8H8(C2II402).

ANETHOL

Extraction. — Les essences que l’on extrait des fruits d’anis vert ( Pimpinella anisum), de badiane ( llicium anisatum), de fenouil ( Anetum fœniculnm) des feuilles d’estragon (Artemisia dracunculus), en distillant ces fruits ou ces feuilles dans un courant de vapeur d’eau, possèdent un caractère commun : celui de donner, lorsqu’on les soumet au froid, des cristaux d’anéthol ; les quelques différences que l’on observe entre elles paraissent tenir à la présence d’un carbure isomère clu térébenthène avec lequel elles sont toutes mélangées en différentes proportions. L’essence de fenouil contient plus de carbure que d’anéthol ; l’essence d’estragon est constituée presque exclusivement par de l’anéthol ; les essences d’anis vert et d’anis étoilé ou badiane en renferment environ 75 pour 100. (Laurent — Cahours.)

Formation. — L’anéthol prend naissance lorsqu’on soumet à la distillation sèche, en présence de la baryte caustique, l’acide méthylparaoxyphénylcrotonique ; celui-ci se décompose en anhydride carbonique et en anéthol. (Perkin.)

Propriétés. — L’anélhol cristallise en lames nacrées fusibles à 21°,1 et bouillant à 232°. Sa densité à 28° est de 0,989. Il n’agit pas sur la lumière polarisée. Indice de réfraction : pour la raie A = 1,5430, pour la raie 11 = 1,6129. (Gladstone).

Il est très peu soluble dans l’eau et miscible en toutes proportions dans l’alcool et l’éther. Il possède une odeur d’anis.

Traité par l’iode, l’acide sulfurique concentré, le fluorure de bore, le chlorure de zinc, le chlorure d'antimoine, il fournit des isomères ou des polymères de l’anéthol. (Y. plus bas.)

Maintenu en fusion à 200°-230° avec la potasse, il fournit entre autres produits de l’acide paraoxybenzoïque et de l’anol. Lorsqu’on le chauffe en vase clos avec l’acide iodhydrique, à la température de I25°-130°, il fournit de l’iodure de méthyle et une matière résineuse non étudiée (Ladenburg et Leverkus) ; lorsque la température atteint 260°, la décomposition est plus profonde et l’on observe la formation de différents carbures, entre autres de la benzine, de l’octylène ou d’un isomère bouillant à 140°, et d’un carbure CS41I22 bouillant vers 210°. (Landolph.)

Soumis aux agents d’oxydation il fournit des dérivés différents suivant les conditions de l’oxydation. Chauffé à l’ébullition avec le bichromate de potasse en solution acétique, ou bien avec l’acide azotique ordinaire (D = 1 .3), il fournit de l’aeide anisique; chauffé avec 6 fois son poids d'acide azotique (à 15° B) il fournit de l’aldéhyde anisique et un corps appelé hydrure d’anéthol ou camphre anisique, lequel a pour formule C20H1602, bout à 190°-193° et ne se combine pas au bisulfite de sodium (Landolph); enfin, sous l’influence de l’acide nitrique fumant il se tranforme en acides nitroanisique et dinitroanisique. (Cahours.)

L’anéthol distillé avec le perchlorure de phosphore donne de l’anéthol chloré C20H11C1C)9, fusible à -t- 6° et bouillant à 258° d’après Ladenburg, à 230° d’après Landolph. Traité par un courant de chlore, il donne naissance à un corps huileux qui paraît être de l’anéthol trichloré C20II9C1302. (Cahours.) Un dérivé tribromé C20f)9Br3 prend également naissance lorsqu’on le traite par le brome. (Cahours.) Lorsqu’à une solution élhérée d’anéthol, peu concentrée et bien refroidie, on ajoute avec précaution du brome jusqu’à ce que la coloration jaune persiste, et qu’on évapore lentement l’éther, on obtient un composé d’addition bromê C20IlI?02.Br2 qui cristallise en petites aiguilles incolores solubles dans l’alcool et l’éther, et fusibles à 75° (Ladenburg). 11 donne également des produits d’addition avec l’acide chlorhydrique et avec le chlorure de nitrosyle, savoir : C20fl12O2.HGl, lorsqu’on y fait passer à saturation un courant de gaz chlorhydrique (Cahours) ; et C20H1202.Àz02Cl, lorsqu’on met les deux corps, anélhol et chlorure de nitrosyle, en présence l’un de l’autre; ce dernier composé fournit par réduction une base ayant pour formule brute C20fI15AzO2. (Tournes.)

Traité par le fluorure de bore à la température de son point d’ébullition, il donne naissance à plusieurs produits, entre autres à un liquide distillant vers 225° et ayant pour formule brute C22IIi602, ainsi qu’à un composé CwII®02 distil- ; lanl à 153°-156° et présentant tous les caractères de l’anisol. (Landolph.)

Lorsqu’on chauffe l’anéthol avec la potasse alcoolique, à la température de 1 80°-190°, en vase clos, on obtient deux corps: l’un possédant la formule (HPO6, il cristallise en tables fusibles à 87°, solubles dans l’alcool, l’éther et la benzine, distillables dans un courant de vapeur d’eau; l’autre possédant la formule C28I11604, il est amorphe et fusible à 65°. La constitution de ces corps n’est pas connue. (Landolph.)