I. ÉTHERS DU NAPHTOL a

ÉTHER METHYLIQUE C2IIs(G20II802) .

Préparation. — On chauffe à 150°, en tubes scellés, pendant 7 heures au moins, 1 partie de naphtol a, 3 parties d’alcool métliylique et 1 partie d'acide chlorhydrique en solution à 20 %• On distille l’alcool, on lave le résidu avec une solution alcaline pour enlever l’acide chlorhydrique et le naphtol non combiné, on rectifie ensuite. (Liebermann et Ilagen).

Propriétés. — C’est un liquide incolore, insoluble dans l’eau, peu soluble dans l’alcool, très soluble dans l’éther et le chloroforme. Il bout à 263°-265° (Hantzch), à 258° d’après Staedel,

ETHER ÉTHYLIQUE C*H*(C20H80s).

On le prépare soit comme l’éther métliylique (Liebermann etHagen), soit par la réaction de l’iodure d’éthyle sur le naphtol a dissous dans la potasse alcoolique. (Schaeffer.)

Il bout â 280°, 7.

ÉTHER ÉTHYLÉNIQUE C4H*(CS0H80*)s.

On l’obtient comme le dérivé correspondant du phénol ou du thymol.

Il forme des cristaux volatils à 125°-126°. (Koelle.)

ÉTHER NAPHTYLIQUE C20H6(C2°H8Os). En at. : (C10H7)20.

Syn. : Oxyde de naphtyle :

Préparation. — 1. On chauffe à 200° l’a naphtol avec le double de son poids de chlorure de zinc ; on neutralise ensuite par de la soude et on distille dans le vide. Le produit distillé cristallise en partie ; les cristaux sont essorés et purifiés par cristallisation dans l’alcool élheré. Les premiers cristaux qui se dé-

posent sont l’éther naphtylique ou oxyde de naphtyle, et il reste dans les eaux mères de l’oxyde de dinaphtylène a (C20H8)s02. (Merz et Weith).

2. On fait passer du gaz chlorhydrique sec dans du naphtol bouillant; on traite le produit par la soude, on le distille dans un courant de vapeur d'eau et on achève la purification comme ci-dessus. (Merz et Weith).

Propriétés. — Ses cristaux fondent à 1 09°-l 10° , ils sont solubles dans l’éther et dans l’alcool, surtout bouillant ; ses solutions possèdent une fluorescence bleuâtre. Il forme avec l’acide picrique une combinaison qui cristallise en prismes d’un rouge aurore, fusibles à 114°, 5-115°, 5, qui ont pour composition (C20H6[G-°11S02] ) (C12H3 [Az04]302) 2. (Merz et Weith.)

ÉTHER NAPHTYLSULFHYDRIQUE ACIDE C20H8(H2S2).

Svn. : Sulfhydrate de naphtyle; mercaptan naphtylique.

Préparation. — On le prépare en réduisant par l’hydrogène naissant le chlorure de l’aeide a. naphtylsulfureux : on ajoute ce corps à un mélange de zinc granulé et d’acide sulfurique placé dans un ballon qui doit être assez grand pour éviter le débordement causé par le boursouflement de la masse. Au bout de 20 heures on distille : le mercaptan naphtylique distille avec la vapeur d’eau. (Schertel.)

Propriétés. — C’est une huile incolore, très réfringente, insoluble dans l’eau, soluble dans l’alcool et l’éther. Il bout à 285° ; sa densité à 25° est égale à 1,146.

Il s’unit directement à l’oxyde de mercure, indirectement à l’oxyde plomb et à l’oxyde de euivre, et donne naissance, par double décomposition avec un sel soluble de ces métaux, à des mereaptides amorphes, jaune pâle, peu solubles dans l’alcool surtout à lroid, ayant pour composition :

C20H°(HHgS2),CMH6(HPbS2),CMH6(IICuS2).

(Schertel.)

ÉTHER NAPHTYLSULFHYDRIQUE (C20II8)2H2S2.

Lorsqu’on abandonne pendant un certain temps à elle-même une solution alcoolique de mercaptan naphtylique saturée d'ammoniaque, il se dépose des cristaux d’éther naphtylsulfhydrique neutre.

Ces cristaux sont clinorhombiques et fusibles à 85° ; ils sont solubles dans les dissolvants habituels des éthers.

ETHER ÉTHYLNAPHTYLCARBONIQUE (C4Hl)(C20H8)C2H208.

On le prépare en faisant réagir l’éther chloroformique sur l’a naphtol potassé :

(?H*(C*HCIO*) 4- C2°H7K02 = (C1H4)(C2°H6)C2H206 -+- KC1.

Il cristallise en prismes rhombiques fusibles à 51°. (Bender.)

ÉTHER NAPHTYLPHOSPHORIQUE (C2°H6)3PH308.

On traite par le perchlorure de phosphore le naphtol a ; on sature le produit de la réaction par de la potasse, on l’agite avec de l’eau et on l’épuise par l’alcool éthéré. On décolore au besoin par le noir animal.

Ses cristaux fondent à 145°. (Schœffer.)

ÉTHER ACÉTIQUE G»BC(C*H«<ty.

Préparation. — 1. On fait réagir le chlorure d’acétyle sur le naphtol «. (Schœffer.)

2. On chauffe à 200° l’a naphtol avec l’acide acétique. (Grœbe.)

Propriétés. — Ses cristaux fondent à 46°. (Miller.)

ÉTHER BENZOÏQUE C80H6(Cu1I604) .

On le prépare comme le précédent au moyen du chlorure de benzoïle et du naphtol a.

Ses cristaux sont fusibles à 56°. (Maikopar.)

ÉTHER PHTALIQUE (C!0H6)2C8II608.

Il forme de petits cristaux bruns que l’on obtient comme l’éther benzoïque à l’aide du chlorure de phtalyle. (Grabowski.)