I. ÉTHERS DE L’ACIDE OXYBUTYRIÛUE NORMAL

ETHER ÉTHYLOXYBUTYRIQUE WR(C8H80c).

11 bout à 167°; sa densité est de 1,004 à 0°, et de 0,995 à 10°. (Schreiner.)

ACIDE MÉTHYLOXYBUTYRIQUE C8H6[CaH'02]Ot.

Préparation. — On fait bouillir pendant 8 à 10 heures, dans un appareil à reflux, volumes égaux de méthyloxybutyrate d’éthyle, de lessive de potasse et d’alcool ordinaire ; on évapore l’alcool ; on neutralise par l’acide sulfurique étendu, et on transforme le méthyloxybutyrate de potassium en méthyloxybutyrate de zinc par addition d’un excès de sulfate de zinc. On évapore le tout au bain-marie et on reprend le résidu par l’alcool absolu bouillant, qui ne dissout que le méthyloxybutyrate de zinc ; celui-ci est alors décomposé par un eourant d’hydrogène sulfuré, et la solution alcoolique, séparée du sulfure de zinc, est évaporée à siccité. On reprend ce nouveau résidu par l’éther qui, par évaporation, abandonne l’acide méthyloxybutyrique.

Propriétés. — C’est un liquide huileux, soluble dans l’eau, l’alcool et l’éther.

En le saturant par une solution de baryte et en évaporant ensuite, on obtient un sel de baryum, lequel, par double décomposition, sert à obtenir les autres sels; ceux-ci, comme celui de baryum, sont incristallisables, très solubles dans l’eau et dans l’alcool, et ont pour formule générale G8H5M[C2H‘02]0*. (Duvillier.)

MÉTHYLOXYBUTYRATE DE MÉTHYLE CîH2(GsH6[C2H4Os]Ot) .

Préparation. — On projette peu à peu 100 grammes de sodium dans 1 litre d'alcool méthylique absolu ; après dissolution et refroidissement, on y verse lentement 750 grammes de monobutyrate de méthyle. On maintient l’ébullition pendant 6 à 8 heures dans un appareil à reflux, puis on distille l’alcool méthylique et on rectifie le résidu, après l’avoir lavé avec une solution d’un carbonate alcalin et l’avoir desséché sur du carbonate de potasse fondu.

Propriétés. — C’est un liquide mobile, incolore, insoluble dans l’eau et plus dense qu'elle ; il bout à 150°-155°. Chauffé en vase clos, pendant quelques jours, avec o fois son volume d’alcool absolu saturé de gaz ammoniac, il fournit de la méthyloxybutyramide fusible à 77°-78°. (Duvillier.)

MÉTHYLOXYBUTYRATE D’ÉTHYLE C*H*(C*H6[(?H*OTû*).

On le prépare en chauffant pendant plusieurs jours, à 100°, en vase clos 8 parties de méthyloxybutyrate de sodium avec 7 parties d’iodure d’éthyle dissous dans l’alcool ordinaire. On chasse l’alcool par distillation, on précipite le résidu par affusion d’eau, et, après avoir séché sur du carbonate de potasse l’huile qui se sépare, on la rectifie.

C’est un liquide mobile, incolore, insoluble dans l’eau et plus léger qu’elle. 11 bout à 159°-161°. Densité à 0° = 0,948, à 24° = 0,922. (Duvillier.)

ACIDE ÉTHYLOXYBUTYRIQUE C8Hc[C‘H60s]04.

On le prépare en saponifiant l’éthyloxvbutyrate d’éthyle. On opère exactement comme pour l’acide méthyloxybutyrique.

C’est un liquide huileux, très soluble dans l’eau, l’alcool et l’éther. Il forme des sels que l’on prépare comme ceux de l’acide méthyloxybutyrique et qui ont pour formule G8H3M[C1fl602]0l ; ils sont déliquescents et amorphes, à part les sels d’argent et de baryum qui sont en cristaux microscopiques. (Duvillier.)

ÉTHYLOXYBUTYRATE DE MÉTHYLE CsHs(CiHe[C*H60s]01).

Préparation. — On chauffe à 100°, en vase clos, pendant 10 jours, une solution concentrée d’éthyloxybutyrate de sodium dans l’alcool méthylique absolu, renfermant 9 parties de ce sel avec 7 parties d’iodure de méthyle. On chasse l’alcool méthylique par distillation au bain-marie; on traite le résidu par l’eau, qui dissout l’iodure de sodium formé ; l’éthyloxybutyrate de méthyle qui se sépare est séché sur du carbonate de potasse, puis dans le vide sec, et enfin rectifié.

Propriétés. — C’est un liquide incolore, insoluble dans l’eau. Il bout à 156°-158°. (Duvillier.)

ÉTHYLOXYBUTYRATE D'ÉTHYLE C4H*(C8H‘[C‘H60*]0*).

On le prépare comme le précédent à l’aide de l’éthyloxybutyrate de sodium et de l’iodure d’éthyle dissous dans l’alcool absolu.

Il bout à 168°-174°. Il est plus léger que l’eau.

Chauffé avec 5 fois son volume d’ammoniaque alcoolique à 100°, pendant 3 jours, en vase clos, il fournit de l’éthyloxybutyramide fusible à 68°-69°. (Schreiner — Duvillier.)

ACÉTYLOXYBUTYRATE D’ÉTHYLE C4H4(C8II6[C1H40i]04).

On l’obtient en chauffant l’éther éthylbromobutyrique avec l’acétate de potassium sec.

Il bout à 198°. (Gai.)

butyryloxybutyrate d’éthyle C4H4(C8U8[C8H804]04).

On le prépare en chauffant l’éther éthylbromobutyrique avec le butyrate de potassium sec. (Gai.)

Les éthers des autres acides oxybutyriques ne sont pas connus.

Il bout à 215°.