ÉTHERS DE L’ACIDE COMÉNIQÜE
ÉTHER MONOËTHYLIQUE C4H4(C12H4010).
Syn. : Coménate d'éthyle.
On délaye dans l’alcool absolu de l’acide coménique finement pulvérisé et on fait passer dans le mélange un courant de gaz chlorhydrique sec ; l’acide se dissout peu peu et la liqueur s’éclaircit. On évapore alors au-dessous de 100° et l’éther se dépose sous forme de petits cristaux qu’on purifie par cristallisation dans l’eau bouillante, (llow.)
Il cristallise en longues aiguilles prismatiques à 6 pans; il fond à 126°-127° (Reibstein), à 135° (How) en se sublimant lentement à cette température. Il est soluble dans l’eau et dans l’alcool chauds, insoluble dans ces liquides froids. L’eau bouillante le décompose assez rapidement ; les bases agissent de même, de sorte qu’on ne connaît pas ses sels, à part celui d’ammoniaque C4H4(C12H3[AzH4]010)
1. Depuis l'époque à laquelle nous écrivions ces lignes, Bredt a repris cette étude. Il a assigné à l’acide camphoronique la formule C1SHU0‘- et a préparé :
1° L'éther triéthylçamphorOnique (C4iI4)5C,sH,401- : liquide bouillant à 301°, obtenu en chauffant à 100° l’ipdure d'éthyle avec le camphoronate d’argent ClsH11Ag3012;
2° L’éther diéthylcamphoronique (C4H4)2C,SH14012 : liquide que l'on obtient en faisant passer un courant d’acide chlorhydrique dans une solution alcoolique d’acide camphoronique ; il ne possède pas de propriétés bien certaines. (Bredt.)
que l’on prépare en faisant passer un courant de gaz ammoniac sec dans une solution alcoolique d’èther éthylcoménique. (IIow.)
ACIDE ÉTHYLCOMÉNIQUE C1!fl2[G*H602J08.
On l’obtient en chauffant l'acide éthylméconique ; celui-ci se décompose en acide carbonique et en acide éthylcoménique.
Il constitue de longues aiguilles fines, fusibles à 259°-240°, solubles dans l’eau chaude et dans l’alcool. Il forme des sels bien cristallisés. Chauffé à 120° avec l’acide chlorhydrique concentré, il se décompose avec formation de chlorure d’éthvle et d’acide coménique. (Mennel.)
ÉTHER ËTHYLACÉTYLCOMËNIQUE W(CBî'[CW]0^
On le prépare en chauffant l’éther précédent avec de l’anhydride acétique à 150°, en tubes scellés.
Il forme de longues aiguilles fusibles à 104°, que l’eau décompose en acide acétique et éther éthylcoménique. (Reibstein.)
ÉTHER ÉTHYLNITROCOMÉNIQUE C4H*(C,sH2[Az0s.H0]08>.
On dissout peu à peu une partie d’éther éthylcoménique dans une partie et demie d’acide azotique (D — 1,5); il se forme une bouillie cristalline que l'on essore et que l’on purifie par cristallisation dans l’alcool. On peut aussi l’obtenir en faisant réagir l’acide nitreux sur l’éther éthylcoménique mis en suspension dans l’éther.
Il cristallise en aiguilles jaunes, fusibles à 447°. (Reibstein.)
L’éthcr éthyibromoconicnique ClH4(C12H5BrOi0) cristallise en aiguilles jaunes, fusibles à 140°-1410. On l’obtient en chauffant le sel d'argent avec l’iodure d’éthyle, ou bien en réduisant par une solution aqueuse d’acide sulfureux l’éther éthyldibromocoménique. (Mennel.)
L’éthcr éthyldibromocoménique C4lli(C12H2Br2010) se prépare en traitant à froid l’éther éthylcoménique par la quantité théorique de brome. Il cristallise en petites aiguilles jaunâtres. (Mennel.)
Pour les dérivés de l’acide coménamique, Amides et Corps amidés, Coménaméthane .... etc.
