C48 H37 (C4 H7 NS2 O4) O9, HO + H2 O

Et si l’on considère que la taurine est la même chose que l’iséthionamide isomère du sulfamate d’éthyle , on concevra comment des acides amiques peuvent entrer par substitution dans des molécules encore plus compliquées que celles-là.

Concluons donc de ces considérations que la forme des combinaisons des albuminoïdes avec les oxydes métalliques peut être constituée sur le type salin proprement dit, comme le font l’acide aspartique, les acides amiques en général et les acides amidés; sur le type des combinaisons de l’urée ou de l’oxamide avec l’oxyde de mercure; ou enfin sur le type par substitution, comme l’asparagine, l’acétamide, labenzamide, etc.

Quant aux combinaisons avec les acides, elles peuvent aussi être de forme saline , comme celles de l’asparagine , de 1 acétamide, de la benzamide, de l’amygdaline , ou des acides amidés, ou de l’acide aspartique; mais elles peuvent être aussi de substi-

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tution, comme l’acide benzolactique, le benzoglycoliique. Cependant il n’y a, parmi les combinaisons des amides avec l’acide acétique, rien de comparable à celles de la caséine avec cet acide, puisqu’elle en peut fixer trente pour cent. Des recherches ultérieures, je l’espère, résoudront ces difficultés.

Quoi qu’il en soit, il est évident que la théorie des amides et celle des substitutions résolvent simplement, expérimentalement, les problèmes que M. Danilewski cherchait à résoudre par une autre voie.

Il résulte aussi de cette étude que, si les propriétés des amides et des composés amidés sont fortement dépendantes de l’amidogène, elles ne dépendent guère moins de leur radical, qui les fait plutôt telle amide que telle autre. Pourquoi l’asparagine ne se résout- elle pas immédiatement en acide malique sous l’influence de la potasse, comme l’urée en acide carbonique, l’acétamide en acide acétique avec dégagement d’ammoniaque? Pourquoi l’hydrobenzamide, la furfuramide, ne se résolvent-elles pas en hydrure de benzoyle ou en furfurol sous l’influence de la potasse, tandis quelles le font si aisément sous celle de l’acide chlorhydrique ? Pourquoi la leucine, soumise à l’action de la potasse, donne-t-elle de l’acide valérique avec production d’ammoniaque et d’acide carbonique, tandis que le sucre de gélatine, qui devrait produire l’acide formique et de l’ammoniaque, fournit l’acide oxalique et du cyanure, si ce n’est que la manière d’être du radical, ses propriétés individuelles, sa stabilité, ont une influence considérable ?

D’où il suit que, dans l’étude des albuminoïdes par les réactifs , il faut éviter les réactions violentes et sans cesse se préoccuper des réactions secondaires. Lorsque, par exemple, on découvre l’acide oxalique et l’acide carbonique, en même temps que l’ammoniaque parmi les produits formés en présence de la baryte à température élevée, on n’a pas le droit de conclure à l’existence de l’oxamide ou de l’uréè dans la molécule albuminoïde, car ces deux acides peuvent provenir d’une réaction secon-

claire des produits normaux d’une première transformation cln sucre de gélatine, qui est un acide amidé.

Le rôle prépondérant du radical, dans les réactions des composés arnidés par substitution , est manifesté d’une façon frappante dans la réaction de deux acides isomères, l’acide hippurique et l’acide de M. Foster.

L’acide hippurique est le dérivé benzoylé de l’acide amidacétique, l’autre le dérivé acétylé de l’acide amidohenzoïque ; le premier est du type acétique, l’autre du type acide benzoïque. L’un reproduit l’acide benzoïque et le sucre de gélatine, l’autre l’acide acétique et l’acide amidobenzoïque, lorsqu’on les soumet à l’action de l’acide chlorhydrique. Soxlmis à faction de l’acide azoteux, le premier produit l’acide benzoglycolüque, l’autre des dérivés nitrés mal connus. Dans l’acide hippurique on peut, par substitution, introduire de la vapeur nitreuse dans le benzoyle et en séparer l’acide nitrobenzoïque ; dans l’autre on ne le peut pas.

C’est là l’image, suivant moi, la plus fidèle de fisomérie dans les matières albuminoïdes de même composition, complication à part.

Ce qui a été dit de l’amygdaline , de l’action de la potasse sur la leucine et sur le sucre de gélatine, de l’acide hippurique et de son inverse l’acide acétamidobenzoïque , prouve que l’on ne peut pas arriver à découvrir leur constitution en les soumettant à une seule réaction : c’est par l’ensemble de réactions diverses qu’on y peut arriver ou par la synthèse.

En i856(l), après avoir discuté les résultats des réactions réalisées par les alcalis, les acides, les agents d oxydation, les ferments et par les actes physiologiques sur les albuminoïdes , j ai construit la formule d’une albumine idéale qui devait contenir en puissance (comme l’amygdaline contient la glucose, le benzoyle, le formyle et l’ammoniaque) les divers termes incomplexes fournis par ces réactions.

Essai sur les substances albuminoïdes, p. 3i.

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La formule calculée d’après la loi de Piria appliquée à l’amygdaline, savoir :

G40 ipn no22 = C14 H6 O2 + 2 C12 H12 O12 + C2 H2 O4 + Az H3 - 8 HO

c’est-à-dire en supposant que, dans la nature, l’amygdaline résulte de l’union de cinq éléments avec élimination d’eau, l’eau éliminée s’obtient en multipliant par 2 le nombre des éléments réagissants diminué d’une unité : dans le cas présent (5 — î) X 2 = 8W; cette formule idéale, dis-je, dans laquelle intervenaient quinze éléments avec élimination de 28 équivalents d’eau, devait représenter l’ensemble des réactions des albuminoïdes dans les diverses circonstances. Il se trouvait que, pour revenir aux composants initiaux, la molécule devait fixer autant d’équivalents d’eau quelle contenait d’équivalents d’azote.

Une molécule complexe ne fournit que ce quelle contient réellement en puissance virtuellement; en exceptant les réactions violentes par le feu, un alcool ordinaire ne fournit que ce qui est d’un alcool ; par les agents oxydants on n’obtiendra jamais, avec l’alcool, d’acide benzoïque, d’hydrate de carbone, etc. Or les albuminoïdes fournissent l’acide benzoïque dans l’oxydation par l’hypermanganate , de l’hydrure de benzoyle dans d’autres circonstances; j’ai donc supposé que l’acide hippurique était un élément virtuel de la molécule albuminoïde. La bile contient les acides taurocholique et glycocholique ; j’ai donc supposé que ces acides se formaient dans le foie par un dédoublement de la même molécule qui les contient. On a bien reconnu que dans la bile d’oie existent les acides chénocholique et taurochénocholique, dans la bile de porc 1 acide hyoglycocholique, mais cela importe peu, car ces acides sont ou homologues ou très voisins de ceux de la bile de bœuf; de même j’ai admis la molécule si particulière de l’acide urique si voisin de la xanthine et de l’hypoxanthine, l’urée, la leucine, la tyrosine, lacréatine, la créatinine, l’inosite, etc. Et j’ajoutais : « Le principe

(') Essai sur les substances albuminoïdes , p. 20.

expérimental que j?ai pris pour point de départ n’en serait pas moins applicable lors même qu’on découvrirait d’autres produits de réaction. » Eh bien, cela a été confirmé; on a pu découvrir l’acide aspartique, l’acide glutamique, mais on n’a pas infirmé la conclusion de ma thèse. Et ce qui prouve que l’attaque des albuminoïdes à haute température par la baryte, sous pression, ne conduit pas à la solution du problème, c’est que j’ai vainement cherché des dérivés benzoïques parmi les produits que l’on a obtenus. Oui, on a été obligé de reconnaître que les albuminoïdes sont des amides complexes formées d’amides et de dérivés amidés; on a même été obligé d’y admettre un hydrate de carbone et, bien plus, que tous les albuminoïdes, même en opérant sur des mélanges, ne donnent pas identiquement les mêmes produits.

En admettant l’acide taurocholique comme partie constituante des albuminoïdes, j’expliquais naturellement la présence du soufre, sans l’y admettre en nature, comme le supposait Ch. Gerhardt, à la place de l’oxygène. Je regarde de plus en plus l’hypothèse comme fondée W.

L’existence des acides de la bile dans la molécule albuminoïde explique très simplement la grandeur de cette molécule, sans y admettre un grand nombre de radicaux plus simples. La formule idéale de l’albumine contient 2 ] 6 équivalents de carbone , etc. Il en résulterait que l’équivalent de l’albumine est nécessairement très élevé, même plus élevé que ne le suppose Ch. Gerhardt. Pourtant les faits mêmes de ce Mémoire protestent contre un équivalent aussi élevé; comment les concilier avec la nécessité d’admettre une grande complication de la molécule ?

La théorie des substitutions nous explique la formation des

O On sait combien est difficile la mise en évidence du soufre dans la taurine; je n’ai pas assez réfléchi à ce fait lorsque j’ai cherché à doser le soufre dans la lecihistoonine par l’hypermanganate de potasse. Je n’y avais pas non plus trouvé de soufre en la traitant par la potasse et j’avais conclu qu’elle n était pas sulfurée (p. 161). C’était une erreur; pour y mettre le soufre en évidence, il faut faire agir sur elle la potasse concentrée à chaud, ou bien oxyder par la potasse et le nitre en fusion.

Sav. étbang. t. XXVJir. — N° 3.

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molécules compliquées et souvent l’élévation du nombre de l’équivalent d’un composé. L’acide lactique devenu acide benzolactique, l’acide oxalique devenu acide oxamique, etc., en sont des exemples frappants : deux équivalents d’acides réunis n’en font qu’un.

La considération de l’alumine et des acides phosphoriques va simplifier la question. La même molécule peut valoir un ou plusieurs équivalents selon sa fonction ou les modifications allotropiques qu elle a subies.

L’alumine en fonction d’acide vaut un équivalent :