LME LAN CRE (6) TOC

SACS (7) FC),

y CCS (8) DONC (91 TeCie.

Les combinaisons (1) et (5) seraient identiques et non superposables. Il en serait de même des combinaisons (2) et (6), (3) et (7), 4) et (8) [1].

Si la nature pouvait se prêter à l'union de trois corps actifs, supposition qui n’a rien que de très rationnel, l’ensemble des combinaisons ternaires s’élèverait à dix-sept, celui des combinaisons quaternaires à trente-trois, et ainsi de suite.

Les résultats que je viens d'exposer conduisent à plusieurs remarques dont voici les plus prochaines :

1°. L'acide racémique est un cas particulier de ce genre de combinaisons, celui où les deux termes du groupe sont identiques. Soit, en effet, Ci=T, et alors les quatre combinaisons (1), (2), (5), (6) du tableau

précédent deviennent :

A “ T sé — acide tartrique droit; nn . 11 à — acide racémique; in a T ss — acide tartrique gauche;

TREET 4 — acide racémique.

Les quatre combinaisons se réduisent à trois : les deux acides tartri-

ques et l’acide racémique (*).

1. Dans le volume qu'il projetait en 1878 sur la Dissymétrie moléculaire, Pasteur a supprimé ce dernier alinéa. Dans les Comptes rendus de l'Académie des sciences, Pasteur a ajouté : « Ainsi, je ferai voir que l’on peut transformer, presque poids pour poids, la cinchonine et la quinine en nouvelles bases isomères, inactives sur la lumière polarisée. »

9, Ce dernier alinéa ne figure pas dans les Comptes rendus de l'Académie des sciences. (Notes de l'Édition.)

3. Dans le volume projeté, Pasteur a modifié ainsi le texte :

« Cela posé, imaginons qu'à chaque corps actif corresponde son identique non superposable,

Il ne sera pas inutile de remarquer, à cet égard, que les trois sortes de différences que nous avons signalées entre les combinaisons des corps identiques non superposables avec les produits actifs sont exactement les mêmes que celles qui distinguent les tartrates des racémates. En effet, ces dernières combinaisons salines se] séparent 1° par leur composition chimique : c’est le cas le plus ordinaire ; 2° par leurs formes cristallines incompatibles ; 3° par leurs solubilités. Dans le cas exceptionnel où la composition chimique est la même, les solubilités sont encore différentes et les formes également incompatibles (1).

et l'on pourra former, avec deux groupes seulement, quatre combinaisons isomères dont voici

le tableau symbolique :

HT ci ra OTN\NG\

(2) T < Gi à (4) T a Ci ra « Les combinaisons (1) et (3) seraient identiques et non superposables. « Les résultats que je viens d'exposer conduisent à plusieurs remarques dont voici les plus prochaines :

« de L'acide racémique est un cas particulier de ce genre de combinaisons, celui où les deux termes du groupe sont identiques. Soit, en effet, Ci = T,, et alors les quatre combinaisons (1). (2), (8), {4) du tableau précédent deviennent :

L < ir — acide tartrique droit ;

mn ra B \ — acide racémique ; T n T 2e = acide tartrique gauche ; 31 , 3 — acide racémique.

« Les quatre combinaisons se réduisent à trois : les deux acides tartriques et l'acide racémique. » (Note de l'Édition.)

1. Il est très rare de rencontrer exactement la même composition chimique dans un dérivé de l'acide tartrique droit et dans le dérivé correspondant de l'acide racémique. Je ne connaissais encore aucun exemple bien constaté de ce fait. Mais si l’on prépare la paratartramide à l’aide de l'éther paratartrique de M. Demondésir, on obtient deux combinaisons, l'une anbydre, l’autre hydratée et très efflorescente, toutes deux bien cristallisées. Or la paratartramide anhydre, de même composition que la tartramide, n'a pas la mème solubilité que cette dernière, et leurs formes cristallines sont incompatibles.

Les formes cristallines de la paratartramide anhydre et de la paratartramide hydratée dérivent toutes deux du prisme oblique à base rhombe.

Leurs formes sont représentées figures 21 et 22. On a pour la paratartramide anhydre : OI

Angles mesurés. Angles calculés. F | \ P:M— 94012! » ! 13 M:M— 93,22 » 2 ON NP—A81/14 »

Par diff. o!: P — 113,36 ORPI 11304U 1e

Paramètres.

Notation des faces.

M — {110 = x Er Fic. 21. Fic. 22, u! — (201).

Les cristaux de paratartramide hydratée sont souvent hémitropes. Be plan d'hémitropie

red [=]

2°. En observant que la nature se plaît généralement à produire des

substances actives sur la lumière polarisée, et considérant que l’exemple de lacide racémique n’est probablement pas un fait isolé, on admettra comme presque inévitable l'existence, dans le règne végétal, de combinaisons du même ordre que celles que nous venons de passer en revue. Pour fixer les idées, considérons celles que nous ont fournies les deux tartramides et la malamide active. Elles sont isomères, l’une dévie à droite, l'autre à gauche le plan de polarisation ; leurs solubilités sont différentes. N'y a-t-il pas entre ces deux corps neutres, formés de substances neutres, des ressemblances et des différences analogues à celles que lon trouve, par exemple, entre deux sucres isomères, inégalement solubles, dont lun dévie à droite, l’autre à gauche le plan de polarisation? Je porterai toute mon attention sur ces prévisions, dans des recherches ultérieures.

3. Nous pouvons conclure aussi des faits qui précèdent qu'il ne sera pas loujours nécessaire d'étudier avec l'appareil de polarisation une substance déterminée pour reconnaître si elle est active ou inactive. Il suffirait de constater qu'elle ne se comporte pas de la même manière en présence de deux corps droit et gauche non superposables, pour être assuré de ses propriétés actives. Ce procédé sera surtout utile dans l'examen des caractères optiques des matières colorantes, et dans le cas où l’on soupçonnerait dans un corps l'existence du pouvoir rotatoire, mais où il serait impossible d’en constater les effets, trop peu sensibles à l'appareil de polarisation. L'épreuve la plus simple sera de rechercher, par exemple, si la matière a exactement la même solubilité dans les deux acides tartriques droit et gauche ou dans deux de leurs dérivés correspondants, sels, éthers où amides. La moindre différence dans les résultats permettra de conclure rigoureusement à l'existence de la propriété rotatoire, ou tout au moins à l'existence d’une structure cristalline hémiédrique non superposable (1).

Je pourrais appeler l'attention des chimistes sur d’autres conséquences du fait général qui forme le sujet de la seconde partie de ce Mémoire, conséquences beaucoup plus fécondes, mais aussi peut-être

plus éloignées de l’expérience que celles que je viens d’énoncer (?);

autour duquel tourne de 180° une moitié du cristal est parallèle à la face antérieure verticale. (Note de Pasteur.)

Le dernier alinéa du texte et le dernier de cette note ne figurent pas dans les Comptes rendus de l'Académie des sciences. (Note de l'Édition.)

1. Ce dernier membre de phrase : « … ou tout au moins etc... » ne figure pas dans les Comptes rendus de l'Académie des sciences. À

2. Dans les Comptes rendus de l'Académie des sciences : « … mais aussi beaucoup plus éloignées … ». (Notes de l'Édition.)

aussi craindrais-je de nuire à la rigueur des unes par l'exposition des autres. Je les suivrai avec tout l'intérêt qu’elles méritent, et je m’empresserai d'annoncer à l’Académie les résultats que je croirai être dignes d’être soumis à son examen (!).

1. Dans le volume projeté, Pasteur a supprimé ce dernier alinéa et il a terminé le Mémoire par la page suivante :

« Mais quoi qu’il en soit de toutes ces considérations, elles me paraissent d’un ordre secondaire à côté de celles que je vais développer. Lorsque l'on réfléchit à l'identité absolue des propriétés chimiques des corps droits et gauches, inverses les uns des autres, on ne peut s'empêcher de se demander pourquoi la nature ne fait pas en même temps et toujours une molécule droite et la molécule gauche correspondante. Les forces dont le concours amène la production d'un groupe moléculaire droit devraient, ce semble, provoquer la formation du groupe inverse. C'est là du moins l'opinion que l’on se forme quand on n’envisage que la manière d’être des corps actifs au contact des corps inactifs. Mais lorsque l'on voit les substances actives manifester des propriétés dissemblables en présence d'autres substances également actives on comprend que les choses puissent être ce qu'elles sont. La dissemblance des propriétés des corps actifs au contact d'autres corps actifs tient évidemment à la disposition dissymétrique des forces auxquelles donnent lieu les molécules actives, et il est probable que les corps actifs inverses continueraient de se montrer différents sous l'influence d'agents quelconques pourvu qu'ils soient dissymétriques. Pour se rendre compte de la formation exclusive de molécules d'un seul ordre de dissymétrie il suffit donc d'admettre qu'au moment de leur groupement les atomes élémentaires sont soumis à une influence dissymétrique et comme toutes les molécules organiques qui ont pris naissance dans des circonstances analogues sont identiques, quels que soient leur origine et le lieu de leur production, cette influence doit être universelle (*). Elle embrasserait le globe terrestre tout entier. A elle serait due la dissymétrie moléculaire des produits organiques naturels des végétaux, produits que nous retrouvons chez les animaux à peu près sans altération et où ils jouent un rôle mystérieux duquel nous n'avons encore aucune idée, » (Note de l'Édition.)

(*) J'ai reconnu que le vin du Cap renferme de l'acide tartrique droit identique à l'acide tartrique ordinaire et aussi que l’acide malique du tabac d'Amérique contieut le même acide malique que le tabac de France.