C6H6 03 pyro-al

0 =C7H8 0 crcsol

C^H» crist.

C'II» liq.

C^HMiq. -f-0-^=C^n«02orcinc +109, i ou 54 ^Sx'.,

H- 91,2 ou 45,6x2 H- 89, 1 ou 44 ,5X2 -h 89,4 ou 44,7x2 -+-i4i ,3 ou 47, [x3 54,0 à 52,8

Carbure gazeux.

H- 100, 7 ou 5o,3x2 -H 98,6 ou 49,3x2 + 98,9 ou 49,4X2 + i5o,8 ou 5o,3x3 -h 6r,i

+ 116,8 ou 58,4x2

Ces nombres sont immédiatement comparables à ceux relatifs aux alcools, pourvu qu'on les calcule pour les carbures gazeux:

1° Sous cette forme, on voit que les valeurs relatives aux dérivés polyvalents sont à peu près multiples de la valeur relative au premier terme, c'est-à-dire au phénol ou au crésol ;

2» Du premier terme au second, il y a même un léger accroissement pour les dérivés de la benzine; tandis qu'il y aurait une légère diminution pour les dérivés du toluène;

3° Les dérivés du toluène développent environ lo^-"' de |)lus que ceux de la benzine, pour chaque atome d'oxygène fixé: excès di-ne de remarque; car la différence +5,9 des chaleurs de formation des deux carbures gazeux (- , , , 3 et -5,4) répond sensiblement à celle de deux carbures homologues.

4° Les isomères bivalents, oriho, mêla, para, ont à peu près la même chaleur de formation, précisément comme les trois crésols;

50 La chaleur de formation des phénols polyvalents, depuis le carbure -azeux, est plus forte que celle des alcools polyvalents. La fixation de chaque atome d'oxygène dégage ainsi plus de chaleur dans le cas des phénols que des alcools proprement dits ; ce qui répond à l'activité chimique plus grande de la fonction acide des

phénols {voir p. 4o5);

6'' Si l'on compare les phénols polyvalents aux alcools polyvalents, on observe que la chaleur de formation depuis le carbure o-azeux va en diminuant pour les atomes d'oxygène, successivement fixés dans la formation des alcools {voir p. 54^) ; tandis qu'elle est au contraire à peu près constante dans la formation des phénols

successifs ; ^ . 1 1 1

70 Ceci nous amène à parler des corps à fonction double, alcools et phénols simultanément. Un seul exemple est connu, la saligénine. Sa formation depuis le toluène

Toluène gazeux.

C'HMlq. -02= C^H^O-^crist., dégage... +87^^"',8 ou 4^ ,9 x 2 j +9' , 5 ou 47, 7X'^

Il est fort important de remarquer qu'il existe un écart de 2iC»i,3 entre la saligénine et l'orcine, phénol diatomique isomère. Or, cet écart est analogue à celui qui existe entre les crésols et l'alcool isomère • je veux dire entre la chaleur de transformation du toluène en crésol liquide (+62Cai,7 - S, ou +58cai environ), et la chaleur de transformation du même carbure en alcool benzylique liquide

(4 46<>i,2) {voir p. 540). ^

Un semblable écart est attribuable à la place différente ou a heu la fixation de l'oxygène, c'est-à-dire la substitution de HO à H, selon qu'elle s'opère sur le noyau benzénique, ou sur la branche latérale méthylique.

CH^HO