xVmINES des ACIDES-ALf OOLS. — AciDES MONOBASIQUES

ET MOîNOALCOOLIQUES.

Ces aminés dérivent d'acides renfermant trois atomes d'oxygène : [i] Acide-alcool 4- AzIP = Aminé + H^O;

on les désignera comme les aminés de ces acides, conformément à la nomenclature des alcalis alcooliques. Ainsi la glycollamine dérive de l'acide glycollique, comme le montre la formule

CO.OH CH.AzH^

donnée plus haut.

Cependant on les rattache souvent à des acides monobasiques à fonction simple, renfermant deux atomes d'oxygène, par substitution de AzH^ à H; le corps précédent étant appelé, par exemple, acide amido-acétique. Cette nomenclature indique moins clairement la génération et la fonction des corps, ainsi que celle des dérivés.

Dans le Tableau suivant, la première colonne de chiffres répond à l'équation [i], acide et aminé solides, eau et AzH^ gazeux. Dans la seconde colonne, C — A représentera la différence des chaleurs de formation par les éléments de l'acide-alcool et de son aminé,

ClIAP. V. — COMPOSÉS ORGAMQLES AZOTÉS. 7O7

j)ris sous uii iiièmc état ; c'est-à-dire la substitution de OH alcoolique par Azir-, similaire de la l'ormation des alcalis par les alcools.

Acide et aiiiino solides,

Az II- gaz.

Eau gaz. Eau sol. C — A.

Olycollamino CMP Az02 sol. . . . -hii,8 — 34,i

Alanino IP AzO- sol. . . . -i-i4,0 -1-26,9 en v. — 3i,3cnv.

Leucine CMIi^AzO- sol h-i5,3 4-27,9 en v. — 3o,6 cnv.

1° Les valeurs contenues dans la colonne [i] sont toutes plus fortes que celles relatives à la formation similaire des amides (p. 681 ).

La formation similaire des aminés alcooliques simples ne peut pas être évaluée rigoureusement, à cause de l'état liquide des alcools et des alcalis dérivés; mais on a vu (|). G90) qu'elle donne des nombres voisins de ceux des amides et, par conséquent, plus faibles que ceux des aminés des acides-alcools.

2° Réciproquement, la diflerence C — A est plus faible de près de io<^"', en valeur absolue, pour les aminés des acides-alcools que pour les amides; elle est également plus faible de 7^"! à 8^"^ que pour les aminés alcooliques.

3° De là résulte une conséquence importante, à savoir que l'union de l'ammoniacpie avec un acide-alcool, pour constituer une aminé, donne lieu à une première déperdition d'énergie; une sorte de saturation interne, entre les fonctions antagonistes, s'effectuant lors de la réunion des deux molécules acide et ammoniacale.

C'est le résultat auquel nous étions déjà arrivés dans l'étude de la formation des alcalis dérivés des phénols (p. 692); il s'accentue ici davantage, en même temps que le caractère acide de la molécule carbonée génératrice.

4° C'est ce qui est également confirmé par la mesure des chaleurs de neutralisation des aminés au moyen des acides, ces quantités de chaleur étant bien plus faibles pour les aminés acides que pour les aminés ammoniacales. En eft'et, on a trouvé les valeurs suivantes de N avec l'acide chlorhydrique étendu, tous les corps étant dissous,

GlycoUamino -1-1,0 \

^'^"'"^ -ho,9 au lieu de -+-i3^»',o

Oxybenzaminc, C'IPAzO^ (meta) -^2,75 )

L'écart observé ici, comme dans le cas des phénylamines (p. 697), répond à l'accroissement en valeur absolue de C — A,

5° Mais si le caractère alcalin de l'ammoniaque est atténué à ce point dans les amines-acides, par une conséquence inévitable, il doit en être de môme du caractère acide de ces mêmes composés à fonction complexe. En effet, tandis que les acides générateurs, C"WpO'\ fournissent, à l'état dissous, des chaleurs de neutralisation par Na OH, presque identiques à celle des acides CU-pQ^; et à l'état solide, des valeurs un peu plus fortes (ce Volume, p. 389,412); au contraire, les aminés acides, ou acides amidés, en s'unissant à la soude dissoute, développent des quantités de chaleur bien plus faibles,

C^IPAzO^ diss. avec NaOII diss

C^IPAzO^diss. y>

Les oxybenzamines (acides amidobenzoïques) produisent cependant plus de chaleur que les précédentes dans leur neutralisation :