HC^^/\C/\CH

AzH

CH Az CH

CH

On connaît des couleurs analogues dérivées du naphtalène : l'hexagone qui renferme le groupe AzH est remplacé par deux hexagones accolés contenant aussi un

groupe AzH. La couleur principale de cette série est la rosinduline ; son dérivé phénylé, où AzH est remplacé par AzC^H^, est \q, phénylrosindulme.

Le bleu Coupler se prépare en faisant agir dans une marmite de fonte sur un mélange de 100 kilogrammes d'aniline et de 50 kilogrammes de nitrobenzène, Thydrogène naissant fourni par 60 kilogrammes d'acide chlorhydrique et 5 kilogrammes de tournure de fer. La réaction est très vive; quand elle est calmée, on chauffe l'appareil jusqu'à ce qu'une prise d'essai donne par refroidissement une matière mordorée cassante. La masse contenue dans la chaudière est versée pendant qu'elle est encore liquide dans des moules en tôle où elle se solidifie. Puis on la concasse et on l'introduit dans cinq fois son poids d'acide sulfurique concentré pour la transformer en dérivé sulfoné. Ce produit est ensuite traité par la quantité de carbonate de sodium suffisante pour le saturer. Enfin on évapore à sec.

L'induline teint les étoffes en un bleu aussi résistant que l'indigo ; l'acide azotique même est sans action sur lui.

Bleu de paraphénylène C^'*H*^Az*C1. — Ce corps peut être considéré comme une amido-induline. On l'obtient dans l'action de la paraphénylène-diamine sur le chlorhydrate d'amidoazobenzène. Cette couleur teint en bleu le coton mordancé au tannin.

Bleu de crésylène C'-'H'^'Az'*C1. — C'est un dérivé méthylé du précédent; s'obtient comme lui, mais en partant de la paracrésylène-diamine. Substance teignant en bleu indigo.

AzocARMiN. — C'est le dérivé bisulfoné de la phénylrosinduline. On le prépare par l'action du chlorhydrate

d'aniline sur la benzène-azonaphtylamine. C'est une pâte rouge à reflets mordorés teignant la laine en rouge vif.

40 COULEURS DE QUINOLÉINE ET D'ACRIDINE

489. Nous étudierons dans cet article les couleurs qui dérivent de la quinoléine et de l'acridine.

Rouge de quinoléine C'^H^^Az^Cl. — Ce composé s'obtient par l'action déshydratante du chlorure de zinc sur un mélange d^ phénylchloroforme, de quinaldine et d'isoquinoléine. C'est un produit rouge foncé, insoluble dans Teau froide, soluble dans l'eau chaude. Cette couleur est employée en photographie (plaques orthochromatiques).

Jaune de quinoléine C*^H^\zO^(SO^Na)*^. — Ce composé s'obtient en déshydratant un mélange de quinaldine et d'anhydride phtalique par du chlorure de zinc. Ce produit, insoluble dans l'eau, est ensuite transformé en dérivé sulfoné par l'action de l'acide sulfurique concentré puis la matière est neutralisée. On obtient ainsi une poudre jaune, soluble dans l'eau, teignant la soie en jaune yerdâtre.

Orangé d'acridine C^'IP^Az^. — On obtient ce corps en oxydant la leucoacridine qui se forme dans l'action des acides sur le tétraméthyltétramidodiphénylméthane. C'est une poudre orangée, soluble dans l'eau, teignant la soie en orangé avec une fluorescence verte.

Jaune d'acridine C^^H^^Az'^Cl. — On prépare ce corps en traitant la métacrésylène-ûiamine en solution sulfu-

rique par de Taldéhyde méthylique, puis en chauffant avec de l'acide chlorhydrique sous pression à 170** le précipité formé dans la réaction précédente. On oxyde ensuite le liquide par le perchlorure de fer. Il se dépose alors des cristaux jaunes, solubles dans Feau et dans Talcool. Cette matière teint la soie en jaune avec fluorescence verte.

Benzoflavine C'^II'^Az'^Cl. — On fait d'abord agir l'aldéhyde benzylique sur la métacrésylène-diamine ; puis on attaque la combinaison obtenue par le sulfate de métacrésylène-diamine, ce qui donne du tétramidodicré-sylphénylméthane, que l'on traite ensuite successivement par l'acide chlorhydrique et parle perchlorure de fer. C'est une belle matière colorante jaune.