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CH3.CH : CH.COOH

Au composé dibromé, acide dibromobutyrique isomère du précédent, CH^Br.CHBr.CH2.C00H correspond l'acide incomplet CH^ : CH.CH^.COOH (acide isocrotonique). A

CH-Br\— /Br l'acide isobutyrique dibromé ^-,3 /Cv p^^u corres-

QJJ3V

pond l'acide incomplet puo^C — COOH (acide métha-

crjlique, isomère des acides crotoniques).

Nous avons vu dans ce qui précède que les acides monobasiques étaient constitués par l'union d'un groupe monovalent COOH à un groupe monovalent formé de carbone et d'hydrogène et qu'un acide n-basique résultait de l'union de n groupes COOH à un groupe n-valent formé de carbone et d'hydrogène (1). H existe d'autres séries

(l)Ou dans le cas particulier de l'acide oxalique par deux groupes COOH unis directement. Il existe môme un cas plus simple où les deux

oxhydryles OH sont unis au même groupe CO : c'est celui de Tacide

/OH carbonique C0^^„ ; cet acide est inconnu, il est vrai, mais sa formule,

qoi résulte de celle des carbonates COC ^.It t n'est pas douteuse.

d'acides dans lesquels un radical hydrocarboné /i-valent contient seulement n — p groupes CO. OH, mais contient

alors p autres groupes monovalents ou \ groupes bivalents, etc., ou diverses combinaisons de groupes de valeurs différentes, telles qu'elles satisfassent à elles toutes les p valences disponibles. Ces composés se nomment des acides à fonctions mixtes.

Soit, par exemple, le groupe C^H^ ; il est tétravalent puisqu'il dérive du composé saturé C-^H^ parla perte de 4H. Ce radical tétravalent, en fixant deux groupes COOH (caractéristiques des acides) etdeux groupes OH (caractéristiques des alcools), donnera un composé complet qui sera acide bibasique et alcool diatomique, c'estFacide tartrique et ses isomères. On connaît de même des acides-éthers, des acides-aldéhydes, etc.

301« Classification des acides. — La classification des acides résulte de l'étude que nous venons de faire de leur constitution. 11 y a lieu de distinguer:

complets incomplets

... [ monobasiques monobasiques

, . .1 bibasiques bibasiques

à fonction \ , ., . . i •

, J tribasiques tnbasiques simple f .

\ etc.. etc..

Acides-alcools complets ou incomplets

Acides-phénols »

J Acides-éthers ....... »

à fonctions Acides-aldéhydes ......

Acides-alcalis, etc »

Acrdes-alcools-phénols, etc. »

Chacun de ces groupes acides-alcools pourra, d'ailleurs, se subdiviser suivant que ces corps seront une ou plusieurs

§ 2. — ACIDES MO^'OATOMIQtJES A FONCTION SIMPLE 93

fois acides et alcools ou acides et éthers, etc. Nous n'étudierons dans ce chapitre que les acides monobàsiques à fonction simple, complets ou incomplets, en exceptant, toutefois, les acides de la série aromatique. Après chaque acide seront étudiés les sels et les anhydrides correspondants. Les autres acides feront Tobjet du chapitre x.

§ 2. — Étude particulière des acides monoatomiques

A fonction simple

A. — AcmES complets ou acides gras

302. Propriétés générales. — Ces acides, dont la formule brute est C^H^^O^ ou C'-^H^'^-^COGH, se

forment:

1* Par Toxydation des carbures saturés à l'aide de l'acide chromîque ou du permanganate de potassium :

2* Par celle des carbures éthyléniques de la même

façon ;

3' Ou par celle des carbures acétyléniques avec fixation d eau :

^* Par Toxydation des aldéhydes correspondants : Cn-iH^n-icHO + 0 = C»- W»-^COOH.

5** Par Toxydation des alcools correspondants :

C"H2"+^0H + 02 = C"-*H^"-^COOH + H^O.

ô"* On les obtient aussi par réduction des acides bibasiques à Taide de Tacide iodhydrique qui, à 280% fournit de rhydrogène naissant :

(.n-2H2n-4.(coOH)2+3H2 = C'^-W-^COOH + 2mO.

Les acides monobasiques se décomposent en donnant : 1** Des alcools sous rinfluenee de l'amalgame de sodium (hydrogène naissant) :

C«-iH2n-i.C00H + 2H2 = C"H2«+^OH + H^O.

2° Des carbures saturés sous Tinfluence de l'acide iodhydrique à 280** (hydrogène naissant) :

3** Des carbures saturés par Faction de l'hydrate de potassium :

ç,ijj2n-i coOH + 2K0H = C"-*H2~ + CO^K^ + H^O.

4° Ou des aldéhydes quand on distille un de leurs sels avec du formiate de potassium :

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