C^O^ : (OA/H'')^ = C^'0^' : (A/.H-)^^ + 2H
Pour l'acide oxamique :
C^^O^ : (OAzIP,OH) ^ C^O^ : (A/H',OH) + H^'O.
§ 2. — ÉTUDE DES AMIDES ET DES NITRILES 50l
La basicité des acides amidés est la différence entre le nombre qui exprime la basicité de Tacide primitif et le nombre de groupes AzH" entrés en substitution.
514. Acîde oxamique COOH.COAzH-. — Ce corps, découvert en 1842 par Balard, est le premier acide amidé que Ton ait obtenu. On le prépare par Tune des méthodes générales, en chauffant le sel ammoniacal correspondant, c'est-à-dire Toxalate acide d'ammonium. On maintient la température pendant deux ou trois heures, vers 225° ; il se dégage de l'oxyde de carbone et de l'acide carbonique et il distille de l'acide formique et de l'oxamide ; on laisse ensuite refroidir et on traite le contenu de la cornue par de l'eau bouillante qui dissout l'acide oxamique. On filtre et on neutralise la liqueur obtenue par la baryte; on purifie l'oxamate de baryum obtenu par quelques cristallisations, puis on le décompose par une quantité strictement équivalente d'acide sulfurique étendu. Par concentration de la liqueur, on obtient l'acide oxamique sous forme d'une poudre cristalline, fusible à 173°. La chaleur le décompose en oxamide, eau et. acides carbonique et formique.
C'est un acide monobasique, permettant d'obtenir divers composés amidés, tels que les oxamates (oxalates acides amidés) des éthers oxamiques, tels que l'oxaméthane ou oxamate d'éthyle COOC^IP — COAzH^ ou des dérivés plus complexes, tels que le diéthyloxamate d'éthyle : COOC^H^ — COAz(C^^H^)^ ou l'acide éthyloxamiqueCOOH.COAz:(n, C^H^), etc.
CH^COOH <>15. Acide succinainique | . — Ce
CH^COAzH^
composé a été obtenu par Fehling en traitant le succini-
502 CHAPITRE XII. — AMIDES, NITRILES ET CARBYLAMINES
mide par de l'eau. C'est un corps soluble dans l'eau, insoluble dans l'alcool, donnant des sels bien définis et plus faciles à obtenir que l'acide lui-même. On les prépare par l'action des bases sur le succinimide. C'est un acide monobasique.
B. — AlflDES DÉRIVANT DES ACIDES A FONCTIONS BUXTES
Ces amides peuvent être classées suivant les fonctions des acides dont ils dérivent ; les acides-alcools donneront des amides-alcools (1). On pourra de même avoir des amides-éthers, des amides-aldéhydes et des amides-alcalis. On pourra même, en partant d'acides possédant plus de deux fonctions, obtenir des amides ayant un rôle plus complexe.
a. — Amides-alcools
516. Glyeollamide CH^OH.COAzH'. — C'est le plus simple des amides-alcools. Il dérive de l'acide glycolique CH'OH.COOH (acide-alcool). Il est isomère avec la glycollamine ou glycocoUe CH'AzH-.COOH, qui est luimême un composé à fonction mixte, amine-acide.
La glycoUamide a été découverte par Dessaignes, dans la distillation sèche du tartronate d'ammonium, sel acide d'un alcool-acide bibasique. Dans cette décomposition il se dégage en même temps de l'acide carbonique et de la vapeur d'eau :
COOAzII^.CHOH.COOH = CO^ + HO + CIFOH.COAzH'.
(1) Si racide-alcool était polybasique on pourra môme avoir des acides-amides-alcools.
§ 2. — ÉTUDE DES AMIDES ET DES NITRILES 503
C'est une substance solide, très soluble dans Teau, un peu soluble dans Talcool, fusible à 120** sans décomposition.
La glycollamide se distingue de son isomère, leglycocoUe, en ce qu'elle donne avec l'acide chlorhydrique un éther, tandis que le glycocoUe donne un sel dans les mêmes conditions.
517. Iséthionamide CH^OH.CH^SO^AzïP. — C'est l'amide d'un acide-alcool, l'acide iséthionique CH^OH.CH'^SO^H. On l'obtient par la méthode générale, décomposition par la chaleur de Tiséthionate d'ammonium. Ce composé est isomorphe de la taurine.
518. Taurine CH'AzH^.CH^SO^H. — On l'obtient par la série de réactions suivantes : on transforme en chlorure l'acide iséthionique à l'aide du perchlorure de phosphore :
