B. — AHIDES DÉRIVANT D'ALCALIS A FONCTION MIXTE

529. Acide hippurique COOH. CH^Az : (H,C"H'0). — C'est l'amide du benzoate de glycolamine. La glycolamine étant un composé mixte alcali-acide, l'acide hippurique est un amide-acide. Ce composé est connu depuis le siècle dernier, parce qu'il se trouve à l'état de sel dans l'urine des herbivores. On le prépare en concentrant au sixième l'urine fraîche de vache et en ajoutant au liquide refroidi deux à trois fois son volume d'acide chlorhydrique concentré ; l'acide hippurique mis en liberté se dépose peu à peu. On le recueille, on le transforme en sel de sodium que Ton filtre et que l'on décolore avec un peu de chlorure de chaux, on le décompose ensuite par l'acide chlorhydrique, on mêle la solution avec du noir animal, on fillre et on fait cristalliser. On peut aussi l'obtenir synthétiquement par l'action du chlorure benzoïque sur le glycocoUate de zinc :

(Cil 'AzH\C00j'' : Zn + 2C'IF0.C1 = ZnCl^^

+ COOII.CIPAz : (H,C'H^O)

L'acide hippurique cristallise en aiguilles peu solubles dans l'eau {i^%6 par litre à 0'') et dans l'éther, beaucoup

§ 2. ÉTUDE DES AMIDES ET DES NITRILES 517

plus solubles dans Teau chaude et dans Talcool. Il fond à 130^

La [chaleur décompose Tacîde hippurique ; vers 240* il se dégage de Tacide benzoïque, de l'acide cyanhydrique etc. La solution, maintenue longtemps, àTébuUition en présence d'alcalis ou d'acides, donne de la glycolamine et de l'acide benzoïque. Une réaction de ce genre se produit pendant la putréfaction de l'urine des herbivores, et elle est utilisée pour la préparation industrielle de l'acide benzoïque (V. t. II, p. 152).

Il résulte du mode de formation de l'acide hippurique que c'est, en même temps qu'un amide, un acide monobasique. Il donne en effet des sels bien définis.