Acide tricarballylique ou carballylique
Ç?W\ .(COOH)^ — L'acide tricarballylîque a été découvert par Maxwell Simpson (1) en traitant le tricyanure d'allyle par la potasse alcoolique :
C^H^:.(CAz)^ + 3K0H + 311^0 = SAzH^ + C^H^(COOK)^
Préparation. — L'opération se fait le plus souvent en partant du tribromure d'allyle que Ton chauffe pendant seize heures environ au bain-marié avec du cyanure de potassium et de Talcool; il se forme du bromure de potassium et du cyanure d'allyle ; on se débarrasse par fîltration du bromure de potassium précipité, et on ajoute à la liqueur de la potasse caustique en morceaux. On la met dans un ballon muni d'un réfrigérant ascendant, tant qu'il se dégage de l'ammoniac. Lorsque ce gaz a cessé de se dégager, on munit l'appareil d'un réfrigérant ordinaire, et on fait distiller l'alcool; le résidu est ensuite traité par l'acide azotique, qui décompose le tricarballylate de potassium, en mettant l'acide en liberté et détruit en même temps une matière goudronneuse. On évapore à sec au bain-marie, on reprend par l'alcool bouillant; celui-ci laisse cristalliser par refroidissement de l'acide tricarballylique impur que l'on transforme en tricarballylate d'argent insoluble, à l'aide d'azotate d'argent, et on décompose ensuite ce précipité, mis en suspension dans de l'eau, par un courant d'acide sulfhydrique; l'acide, ainsi mis en liberté, est purifié par deux ou trois cristallisations dans l'eau.
Cet acide peut aussi s'obtenir en traitant l'acide aconitique par V amalgame de sodium, qui fournit de l'hydrogène
(1) Simpson, Proceed, of the Royal Society, XII, p. 236, année 1862.
naissant :
C3H^-.(COOH)3 + H2 = C3H^:.(COOH)3.
Propriétés. — C'est un corps solide, blanc, soluble dans l'eau, Talcool et Téther; il fond à 158** et se décompose un peu au dessus. Ses solutions précipitent en brun le perchlorure de fer et en blanc l'acétate de plomb.
373. Acide aconîtique C3H3:,(COOH)3. — L'acide aconi tique a été découvert en 1820 par Peschier (1). Cet acide se rencontre dans le suc de diverses plantes : de YAconitum napellus^ du pied d'alouette [Delphmium consolida)^ etc. On peut le retirer de ces plantes, en évaporant le suc et en traitant par le carbonate de sodium l'aconitate de calcium qui s'est déposé pendant la concentration; l'aconitate de sodium est ensuite transformé par l'acétate de plomb en aconitate de plomb, et celui-ci est décomposé par l'acide suif hydrique ; mais il est plus simple de décomposer par la chaleur l'acide citrique.
Préparation. — Ou obtient l'acide aconitique en chauffant le plus rapidement possible de l'acide citrique dans une cornue de verre. La réaction principale est représentée par la formule suivante :
