Acide glycoliquc CH^OH.COOH. — Le
plus simple des acides-alcools est Tacide glycolique, acide monobasique et alcool monoatomique. Il a été découvert, en 1851, par MM. Socoloffet Strecker.
On le prépare en oxydant l'alcool par l'acide azotique ; on mélange 4 parties d'acide azotique de densité 1,33 avec 5 parties d'alcool à 950/0, et on répartit ce mélange, dans une série de petits vases que Ton plonge dans une masse d'eau pour empêcher la température de s'élever ; elle doit se maintenir entre 15 et 20**. Après quelques jours, tout dégagement gazeux a cessé ; on évapore alors la liqueur au bain-marie, rapidement et par petites quantités à la fois, jusqu'à consistance sirupeuse ; puis on neutralise avec du carbonate de calcium, on ajoute ensuite de la chaux et on fait bouillir pour détruire le glyoxal et l'acide glyoxylique formés simultanément. On filtre, et le glycolate de calcium cristallise par refroidissement; en le décomposant exactement par l'acide oxalique, on obtient une solution d'acide glycolique que l'on peut faire cristalliser.
L'acide glycolique est un corps solide cristallisé, fondant il 78"*, miscible avec l'eau, soluble dans l'alcool et dans l'éther; il bout vers 150**, mais en se décomposant. Les dérivés les plus intéressants sont les glycolates et la glycollamine CH' : (AzH-,C00n). Les hydrogénants (acide
iodhydrique à 100"*), le transforment en acide acétique ; les oxydants en acide oxalique.
379. Acides lactiques. — a. Acide lactique de FERxMENTATioN CH^.CHOH.COOH. — Cet acide a été découvert, en 1780, par Scheele, et a fait Tobjet d'un grand nombre de travaux importants non seulement au point de vue de cet acide lui-même et de sa constitution, mais aussi au point de vue général de Tatomicité et de la basicité des acides. Citons parmi ces travaux ceux de Gerhardt, Kolbe, Sautemann, Kekulé, etc., et tout particulièrement ceux de Wurtz.
On prépare l'acide lactique en faisant fermenter divers sucres à l'aide du ferment lactique. Pour cela, on abandonne à lui-même, à une température de 35 à 40**, du lait ou du petit-lait additionné de 15 0/0 de glucose et de quelques millièmes de fromage pourri; la masse fermente ; il se produit ce que l'on appelle la fermentation lactique. L'opération peut se faire en grand dans des baquets. Comme la fermentation lactique est entravée par la présence des acides, tous les jours on neutralise l'acide lactique formé avec du carbonate de calcium, Tacide carbonique se dégage, et il se forme du lactate de calcium.
Après unedizaine de jours la masse estdevenue épaisse, on l'étend d'eau, on la fait bouillir et on la filtre à chaud sur une toile; la liqueur laisse déposer par refroidissement des cristaux de lactate de calcium. On reprend les cristaux par l'eau, on traite la solution par de l'acide sulfurique en quantité légèrement insuflisante; on filtre pour enlever la majeure partie du sulfate de calcium formé, puis on concentre à consistance sirupeuse ; en reprenant ensuite par l'alcool qui ne dissout pas le sulfate de cal-
294 CHAPITRE X. — ACIDES POLYBASIQUES
cium, on obtient une solution qui donne par évaporalion de l'acide lactique assez pur.
L'acide lactique est un liquide sirupeux, d'une saveur acide, de densité 1,243 à 20° .
La chaleur le décompose; dès 100'^ il commence à perdre de l'eau en se transformant en acide dilactique; dans cette réaction 2 molécules d'acide lactique réagissent Tune sur l'autre, l'une comme alcool, l'autre comme acide en donnant un éther à fonction mixte, qui outre sa fonction éther possède une fonction alcool, provenant de la molécule qui a joué le rôle d'acide, et une fonction acide provenant de celle qui a joué le rôle d'alcool. A une température plus élevée, ce corps se décompose en donnant de la lactide CWO^.
L'hydrogène naissant transforme l'acide iodhydrique en acide propionique :
CH^.CHOH.COOH + H^ =r= CH^CH^.COOH + H^O.
\j^ oxygène naissant le transforme en acides formique, acétique et oxalique.
L'acide lactique est un acide monobasique ; les lactates sont solubles dans l'eau. On les prépare en faisant agir l'acide lactique sur les carbonates correspondants ou par double décomposition. Les plus importants sont : le lactate de calcium (C^irO^)^ : Ca + ôII^O, le lactate ferreux (C^H^ 0'^)2 : Fe + SH^O, et le lactate de zinc
(DFP0^)2 : Zn + SH^O.
P.AcidelactiquenormalCH-OH.CH^.COOH. — Cetacide, beaucoup moins important que le précédent, s'obtient en traitant l'acide biiodopropionique par l'oxyde d'argent humide. C'est un liquide sirupeux qui se dédouble facile-
ment, sous Tinfluence de la chaleur, en eau et acide acrylique.
Il existe normalement dans le suc gastrique.
2* Acides monobasiques-bialcooliques
380. Acide glycérique C2H^:.[(0H)^C00H]. — Ce composé, découvert simultanément par MM. Debus et Socoloff, s'obtient par l'action ménagée de l'acide azotique sur la glycérine. C'est un liquide sirupeux, assez facilement décomposable par la chaleur qui donne, entre autres produits, de Tacide pyruvique C^H^O'\
3® Acides monobastques''triaIcooliques
