C. -- ACIDES TRIBASIOnES Acides trihasiques-monoalcooliques

Parmi ces acides nous n'étudierons que l'acide citrique.

388. Acîde citrique COOH.COH:(CH^COOH)'^. — L'acide citrique a été découvert par Scheele, en 1784. Sa synthèse a été réalisée pour la première fois par MM. Grimaux et Adam. Ces savants transforment en cyanure la dichloracétone symétrique (CH-.C1)2:C0 par l'action directe de l'acide cyanhydrique. Ce cyanure est ensuite transformé par l'action de l'acide chlorhydrique en acide dichloracétonique (CH^C1)-:C0H.C00H. Ce composé, neutralisé par le carbonate de sodium, est chauffé avec du cyanure de potassium, puis traité par l'acide chlorhydrique gazeux, et chauffé au bain-marie pendant quinze

310 CHAPITRE X. — ACIDES POLYBASIQUES

heures. Il s'est formé d'abord de Tacide dicyanacéfonique (CH-.CAz)^:COH.COOH, qui s'est transformé ensuite en acide citrique (CH^.COOHj^rCOH.COOH.

Préparation. — L'acide citrique, qui se trouve assez répandu dans la nature (citrons, groseilles, framboises, etc.), se retire du jus des citrons qui en renferment 6 à 7 0/0. Dans les laboratoires, l'acide citrique se prépare en traitant le citrate de calcium par l'acide sulfurique. On concentre la solution qui laisse déposer, par refroidissement, des cristaux d'acide citrique.

Projoriétés. — L'acide citrique cristallise dans le système orthorhombique. Ses cristaux contiennent 1 molécule d'eau qu'ils abandonnent à 100". Il est très soluble dans l'eau, 1^^,3 par litre à froid et 2 kilogrammes à chaud. La chaleur le décompose en donnant de l'oxyde de carbone, de Tacétone, de l'acide aconitique, de l'acide itaconique et de l'acide citraconique. L'acide sulfurique concentré le décompose vers 40"* en donnant de l'oxyde de carbone. Les matières oxydantes le transforment: l'acide nitrique en acides oxalique, acétique et carbonique; le permanganate de potassium en acétone et acide carbonique, etc. La solution d'acide citrique exposée à l'air se recouvre rapidement de moisissures. En présence de craie, la levure de bière le transforme en acides acétique, butyrique et propionique.

L'acide citrique est employé pour les usages domestiques et à bord des navires pour prévenir le scorbut. Il sert à préparer les citrates, en particulier le citrate de magnésium, employé comme purgatif, et les limonades. Dans l'industrie des indiennes, il sert comme rongeant et pour faire des réserves. En teinture, il sert à extraire et à aviver la carthamine, et on obtient, avec le citrate stanneux et la cochenille, des écartâtes très brillants.

Les citrates peuvent être mono-, bi- ou tribasiques. Les citrates alcalins, ceux de magnésium, de fer et de zinc, sont très solubles dans Teau. Les citrates alcalino-terreux sont peu solubles, surtout les sels tribasiques.