AcidemétaoxjbenzoïqueC«H-(0H,C00H

— L'acide métaoxybenzoïque a été découvert par Gerland. On l'obtient par l'action de la potasse fondante sur l'acide métabromobenzoïque ou sur l'acide métasulfobenzoïque. C'est une poudre cristalline, fusible à 200**, peu soluble dans l'eau froide. Cet acide se dédouble moins facilementque les isomères précédents en phénol et acide carbonique; la chaleur seule ne produit pas ce dédoublement; en présence de la chaux, il s'effectue, au contraire, facilement. 11 ne colore pas en violet les sels de fer. Les sels qu'il forme avec les métaux alcalins et alcalino-ferreux sont solubles, les sels des autres métaux sont insolubles.

392. Acides coumariques CH^ : (OH,COOIlj. — Ces acides sont aussi appelés oxycinnamiques ; ils pré-

sentent avec Tacide cinnamique les mêmes relations que les acides oxybenzoïques avec l'acide benzoïque.

L'acide ortiiocoumarique, découvert par Delalande, se prépare en traitant la coumarine que l'on peut considérer comme l'anhydride de l'acide coumarique par la potasse. Cet acide cristallise en prismes fusibles à 195% solubles dans l'eau chaude et dans l'alcool. La potasse fondante le transforme en acide salicylique.

L'acide paracoumarique, découvert par Hlasiwetz, s'obtient en traitant à chaud l'aloès par 2 fois son poids d'eau acidulée de 40 /O d'acide sulfurique. On fait bouillir pendant quelques heures. On sépare une résine et on agite le produit avec de l'éther; l'acide paracoumarique se dépose de sa solution éthérée, pendant l'évaporation, en fines aiguilles, solubles dans l'eau chaude et dans l'alcool. Il fond à 180**. La potasse fondante le transforme en acide paraoxyben/oïque.

CouMARiNEs C^H^O^. — La coumarine ordinaire, ou anhydride de l'acide coumarique, s'obtient en épuisant les fèves Tonka, découpées en tranches minces, par l'alcool à 90^ On fait évaporer l'alcool et on obtient un sirop épais qui se prend en une masse cristalline; on purifie ces cristaux en les redissolvant, traitant la solution par le noir animal et faisant cristalliser plusieurs fois. La coumarine peut aussi être reproduite par l'action de l'hydrure de salicyle iodé sur l'anhydride acétique. C'est là une réaction générale et, en remplaçant l'anhydride acétique par ses homologues, on obtient des composés analogues que l'on appelle des coumarines et que Ton désigne par le nom de l'anhydride qui sert à le produire, telle est la coumarine butyrique, par exemple.

La coumarine ordinaire, ou acétique, cristallise dans le

système orthorhombique. C'est un corps incolore, d'une odeur agréable, fusible à Ql\ et bouillant à 291^ On Ta confondu d'abord avec l'acide benzoïque. Elle est peu soluble dans Feau froide.

B. — ACIDES DIPHËIf OLIOUES