III. — ACIDES-ETHERS

Les acides-élhers dérivent des acides-alcools, comme les éthers à fonction simple dérivent des alcools et des phénols. Nous avons déjà décrit quelques-uns des composés appartenant à cette classe, à propos des acidesalcools, par exemple les salicylates de mélhyle (p. 314) et de phényle (p.3i4). Font encore partie de cette classe l'acide cantharique, l'acide pipérique, leparaoxybenzoate de méthyle ou acide anisique (p. 321), les acides méthylet dimélhylprotocatéchique ou acides vanilique et vératrique (p. 321), etc

397. Acide cantharique CioH^^O*. — C'est un acide monobasique énergique, cristallisant en prismes orthorhombiques, solubles dans l'eau et l'alcool, insolubles dans Téther, fusibles à 280% se décomposant à 400** en donnantdu cantharène C^H^^ et du xylène. On l'obtient en chauffant en vase clos à 100° de la cantharidine avec de l'acide iodhydrique.

La cantharidine^ qui est un isomère, s'obtient en épuisant les cantharides par le chloroforme, évaporant et traitant l'extrait sec par du sulfure de carbone, qui dissout les matières grasses et laisse la cantharidine insoluble. C'est un toxique violent, insoluble dans Teau, peu soluble dans l'alcool, soluble dans l'éther, l'acide acétique, l'huile d'olive, etc. La cantharidine fond à 218"*, mais se sublime déjà à une température notablement inférieure; à la température ordinaire, elle s'évapore rapidement à l'air libre, ses vapeurs sont dangereuses à respirer. Elle possède des propriétés vésicantes énergiques, ainsi que ses différents sels.

398. Acide pipérique C^^Jr^O^ — C'est un acide monobasique qui est en même temps une fois éther méthylénique. On l'obtient en traitant par la potasse le pipérin, principe actif des poivres. C'est un corps cristallisant en longues aiguilles feutrées, fusibles à 2i7\ La potasse fondante le transforme en acides carbonique, acétique, oxalique et protocatéchique.

399. Acide anisique ou paraoxybenzoate de mëthyle. — On l'obtient par l'oxydation, à l'aide de l'acide azotique, de l'essence d'anis ou d'estragon. Cristaux fusibles à i84%2, peu solubles dans l'eau froide, solubles dans l'alcool et dans l'éther.

400. Acide diméthylprotocatéchiqueo^^ acide vératrique C«H3:.[(0CH^)SC00H]. — Il s'obtient en oxydant par le permanganate de potassium le méthyleugénol; on peut aussi le retirer des graines de cévadille. Aiguilles prismatiques, peu solubles dans l'eau froide, solubles dans l'alcool, sublimables .sans décomposition.

CHIMIE ORGA?HQVE. — TOME II. 21

322 CHAPITRE X. ACIDES POLYBASIQUES