Toluidines C'H'.AzH^ ou Cm'^ : (CH\AzH
— Les toluidines sont des aminés qui dériventdu benzène C^II^' par la substitution à 2 atomes d'hydrogène des deux groupes monovalents CII*^ et AzH-. Elles doivent donc, comme tous les dérivés bisubstitués du benzène, exister sous trois états isomériques correspondants aux dérivi'sortho, meta et para (V. 1. 1, p. 38). Ces trois aminés primaires sont, en outre, isomériques d'une aminé secondaire, la méthylphénylamine (C'H\ CH*^) : AzH, et d'une aminé dérivée d'un alcool véritable, la benzylamine, qui dérive de l'alcool benzylique. Les trois toluidines et la benzylamine traitées par l'hydrogène naissant (acide iodhydrique à 280") fournissent du toluène ; seule la méthylphénylamine, étant une diamine dérivant de deux carbures différents, donne dans les mêmes conditions un mélange de formène et de benzène.
Prèpay^ation, — Les trois toluidines isomères s'obtiennent par l'action de l'hydrogène naissant, produit par l'action de l'acide acétique sur la limaille de fer, sur les trois nitrotoluènes isomères.
Propriétés. — Vorfhotoluidine^ découverte par M. Rosenstiehl, est un liquide huileux, incolore, bouillant à 198^ La mètatoluidine, découverte par MM. Beilstein et Kuchlberg, est un liquide bouillant à 197^. Lvl paratoluidine^ découverte par MM. Muspratt et Hoffmann, est un corps solide fondant à 45'' et bouillant à 200**. Elle est très peu soluble dans Teau, mais très soluble dans l'alcool
et dans Téther. C'est cet isomère qui constitue la plus grande partie de la toluidine du commerce.