Xévrine [C^IF.OH, (CH^)^] :: Az.OH. . — Ce
composé, qui a reçu divers noms : choline, bilineurine, amanitine, etc., a été découvert par Strecker en 1829 en étudiant la bile de divers animaux. La névrine peut être obtenue, d'après Wurtz, en faisant réagir la triméthylamine sur le glycol. Des deux groupes OH du glycol l'un est remplacé par une aminé tertiaire Az (CH^)^ et l'autre reste, de telJe sorte que ce composé est à la fois aminé tertiaire et alcool. Lorsqu'on fait réagir la triméthylamine sur le glycol monochlorhydrique (éther, alcool), on obtient le chlorhydrate de cette base :
Az(CH^)''^ + C'^H''(HO, Cl) = H0.C2H'*.Az[(CH^)-\Cll
Ce composé, traité par la potasse, donne la névrine [C2H^OH,(CH^)3]::Az.OH qui est à la fois un alcool et un alcali de la quatrième classe.
Ce composé s'obtient soit par synthèse, comme il vient d'être dit, soit en l'extrayant de la bile de porc ou du cerveau de bœuf.
C'est un liquide incolore, visqueux, insoluble dans l'eau, donnant des sels bien définis et bien cristallisés
!• ALGALIS-ÉTHEBS
On peut ranger dans cette classe, outre la lécithine que nous allons étudier, divers composés formés par la rosaniline et les corps analogues, avec les acides qui doivent être considérés comme les éthers de l'alcool tertiaire qui constitue la rosaniline. Ces composés s'obtiennent comme on l'a vu plus haut dans la préparation de la rosaniline et de ses analogues. A cause de leurs importantes applications, nous les étudierons dans le paragraphe 5 (V. p. 437).
429. Lécîthines. — On a désigné sous le nom de lécilhines des substances fort complexes, que Ton trouve dans divers liquides organiques, tels que le jaune d'oeuf, la laitance de carpe, la bile de porc, le sang veineux, etc. On en trouve aussi dans le cerveau de divers animaux.
La lécithine se dédouble, sous diverses influences, en névrine, acide phosphoglycérique et acides gras. On la prépare en traitant le jaune d'œuf de poule par Téther bouillant ou par un mélange d'alcool et d'éther. On évapore en ajoutant de temps à autre de l'éther, et, quand la majeure partie de l'éther est chassée, on traite la liqueur limpide par une solution alcoolique de chlorure de platine ; il se forme un chloroplatinate de lécithine qui abandonne du chlorhydrate de lécithine quand on le traite par l'acide sulfhydrique. D'après Strecker, la lécithine du jaune d'œuf de poule aurait les fonctions alcool, éther glycérique d'acides oléïque et margarique, acide et base. Il existerait, d'après le même auteur, diverses lécithines différant par la nature des acides gras. On peut aussi considérer la lécithine, qui a pour formule brute C/^H^^AzPO^ comme un éther formé par de la névrine (fonctionnant comme alcool) avec l'acide distéarinophosphorique.
3* ALGAUS-AGIDES
430. Glycocolle CH2:(AzHS COOH) ou glycoUamine. — Ce composé dérive de Tacide monochloracétique par la substitution du groupe AzH- au chlore, comme le montre la réaction signalée par Cahours :
CH^Cl.COOH + 2AzH'^ = AzH^Cl + CH^ : (AzH^, COOH)
Le glycocolle a été, tout d'abord, obtenu par Braconnot, qui l'a découvert parmi les produits de l'action de l'acide sulfurique étendu sur la glycérine. On prépare encore le glycocolle par ce procédé légèrement modifié : on laisse en contact à la température ordinaire pendant vingt-quatre heures, 1 partie de gélatine et 2 parties d'acide sulfurique ; puis, on ajoute iO parties d'eau et on fait bouillir plusieurs heures. On sature ensuite par de la craie, on filtre et on évapore à consistance sirupeuse ; la liqueur cristalJise lentement. On peut aussi dédoubler l'acide hippurique en le traitant par l'acide chlorhydrique concentré.
Le glycocolle se présente sous forme de cristaux durs, sucrés, fondants à 170®, assez solubles dans l'eau (250 grammes par litre), mais très peu solubles dans l'alcool et dans l'éther.
Voxygène naissant fourni par l'action du bioxyde de manganèse sur l'acide sulfurique étendu le transforme en acide carbonique et acide cyanhydrique :
CIP : [AzW, COOH) + 0^ = CO^' + CA/H + 2IF0
L'acide azoteux le transforme en acide glycocoUique :
CH^ : ( AzHS COOH) + AzO^H =-CH^0H .COOH + Az^^ + H^O
Le dvcocolle se combine à la fois aux bases* en yerin de sa fonction acide et aux acides comme alcali : elle forme aussi des éthers avec les alcools.
Le glycocoUe est le type d'une série de corps qui en ilifferent par GIF. et que Ton peut obtenir par Taction de l'ammoniaque sur les dérivés monochlorés des acides analogues à Tacide acétique. Les principaux sont Talanine et la leucine.
431. Alanine C Hv \iH\ COOH . — Ce composé peut être considéré comme dérivant du glycol propylique ou de Tacide lactique. Strecker Ta obtenu par Faction de l'acide cyanhydrique et de l'eau sur Taldéhyde :
CIPXHO -i- CAzIl -r H-0 = C-H- : A/H% CflOH.
On réalise cette réaction en faisant passer un courant (le gaz acide chlorhydrique dans un mélange d'aldéhydate d'ammoniaque et d'acide cyanhydrique. La liqueur, évaporée, laisse déposer l'alanine cristallisée en fines aiguilles (clinorbombiques .
L'acide azoteux la tran^orme en acide lactique.
^ûiiZ. Leueine Cm^^: AzIl-XOOH). — Ce composé a été découvert, en 1818, par Proùsl, dans le vieux fromage. On Ta rencontré dans un grand nombre de tissus et de liquides de l'organisme. Pour le préparer, on fait bouillir, pendant 24 heures, 2 parties de rognures de corne, 5 parties d'acide sulfurique et 13 parties d'eau, en remplaçant au fur et à mesure l'eau qui s'évapore. On neutralise ensuite avec un lait de chaux et on sépare par riltration le sulfate de calcium formé. On peut précipiter la petite quantité de chaux qui reste en solution par un peu d'acide oxalique. Après filtration, on abandonne à
elle-même la liqueur ; il se dépose d'abord de la lyrosine, puis de la leucine ; on la purifie par crislallisation dans l'alcool.
C'est une matière blanche, assez peu soluble dans l'eau (40 grammes par litre environ) qui fond à 170"*.
L'acide azoteux la transforme en acide leucique, homologue de l'acide lactique.
433. Tyrosîne C»H*^ AzO^ — On l'obtient en même temps que la leucine dans le traitement des rognures de corne par l'acide sulfurique étendu. Elle se précipite en partie quand on traite la liqueur par le lait de chaux. Ce dépôt de tyrosine et de sulfate de calcium est traité par une* lessive étendue de soude à plusieurs reprises ; les liqueurs filtrées sont additionnées de carbonate de sodium pour précipiter la chaux, puis on ajoute de l'acide sulfurique jusqu'à ce que la liqueur ne soit plus que faiblement alcaline ; on l'acidifie ensuite légèrement à l'aide d'un peu d'acide acétique.
La constitution de la tyrosine n'est pas connue avec certitude ; on la considère le plus souvent comme un dérivé amidé de l'acide hydroparacoumarique.
La tyrosine est une matière blanche, peu soluble dans l'eau froide (0*',5 par litre à 16°) et encore moins dans l'alcool concentré. Ce composé, comme les corps précédents, se combine aux acides et aux bases.
434. Sarcosine CH^(AzH.CtF, COOH) ou méthylglycocolle. — Ce composé, d'abord obtenu par Liebig dans le dédoublement de la créatine, s'obtient par l'action de l'acide chloracétique sur la méthylamine par une réaction analogue à celle qui fournit le glycocolle. La sarcosine est à la fois acide monobasique et monamine
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Tammoniaque ou même avec de Teâu, se transforme en acide inaclif.
Par l'action de Tacide azoteux, Tacîde aspartique est transformé en acide malique actif ou inactif, selon que Tacide aspartique employé est lui-même actif ou inactif.
L'acide inactif peut s'obtenir directement en chauffant à 200** le bimalate d'ammonium, puis faisant bouillir le produit avec de Tacide chlorhydrique pendant plusieurs heures. Le chlorhydrate ainsi formé est inactif.
L'acide aspartique, étant une monamine, se combine avec les acides en donnant des sels actifs et des sels inactifs ; étant un actif bibasique, il donne deux sortes de sels, des sels neutres et des sels acides. On en a préparé un grand nombre, actifs et inactifs.
^36. Acide glycéramique C'H^: . (AzH2,0H ,COOH) .
— Ce composé dérive de l'acide glycérique (monoacide, dialcool), qui dérive lui-même de la glycérine, alcool triatomique. Il est donc à la fois acide, alcali et alcool.
On obtient ce composé en faisant bouillir, avec de l'acide sulfurique étendu, une matière gélatineuse qu'abandonne la soie brute quand on la traite par l'eau.
L'acide glycéramique cristallise dans le système clinorhombique ; il est notablement soluble dans l'eau (30 grammes par litre à la température ordinaire) ; il est insoluble dans l'alcool et dans l'éther.
L'acide azoteux transforme ce corps en acide glycérique.
437. Oxynévrîne {CWy :. Az : (CIF,0) : CO ou bétaïne. — Ce composé s'obtient par la réaction générale déjà signalée plus haut, en faisant réagir la triméthylamine sur l'acide chloracétique. Dans cette réaction on obtient le chlorure d'un ammonium quaternaire ; mais,
en faisant réagir sur ce corps soit la potasse, soit l'oxyde d'argent, on n'obtient pas la base correspondante, mais un composé qui en diffère par la perte de 1 molécule d'eau et que l'on peut considérer comme résultant de la formation d'un sel formé par la fonction acide et la fonction aminé de cette base. L'oxynévrine peut s'unir aux acides sans élimination d'eau. Ce corps est le type d'une série assez nombreuse de composés que l'on nomme les bétaïnes. On représente la constitution de l'oxynévrine par le schéma
(CH3)3:.Az ^(^o'')^
On connaît diverses bétaïnes phosphorées où Tazote est remplacé par du phosphore.
L'oxynévrine est un corps solide bien cristallisé qui tombe en déliquescence à Tair humide. Elle est très soluble dans l'eau.
§ 3. — Étude particulière DES bases pyridiques, quinoléiques et des pyrrols
